Jaak Kilmi est né en 1973 à Tallinn en Estonie. Il commence des études cinématographiques en 1992 à la Tallinn Pedagogical University Film Department, avec comme option principale la réalisation. Durant ses 6 annés d'études il a réalisé 3 courts métrages : "Aguli-Ellinor" 8 min, 1993, "Ta-Ram Ta-Ram" 17 min, 1995 et "Külla Tuli" fiction, 39 min, 1998. Ce dernier film a obtenu le Grand Prix du Jury des Rencontres Internationales Henri Langlois 1998 et a été récompensé dans de nombreux festivals (Angers, Oberhausen, Potsdam, Stuttgart). Après ses études, Jaak Kilmi a réalisé deux autres courts métrages : "Tähesoit" 39 min, 1999 et "The Human Camera" 20 min, 1999. Jaak Kilmi est membre de l'Estonian Film Fondation en tant qu'expert. Il est aussi l'un des organisateurs du festival de cinéma "Les nuits noires de Tallinn". Enfin, il fait partie de l'Union des critiques de cinéma estoniens et rédigent de nombreux articles pour la presse spécialisée.